Inizialmente Damon aveva pensato di occuparsi anche della regia del film, ma come ha lui stesso dichiarato in conferenza stampa, a causa di impegni ha ceduto il ruolo a Van Sant.
La sceneggiatura del film è nata da una serie di discussioni tra Damon e Krasinsky, i quali intendevano realizzare un film sull’identità americana: Il soggetto era un modo perfetto per raccontare questo tema. È stato un modo per illustrare come prendiamo decisioni importanti e come facciamo delle scelte.
Per il ruolo di Sue Thomason, protagonista femminile del film, Damon ha dichiarato di aver pensato subito a Frances McDormand scrivendo il ruolo appositamente per lei: Quando ha letto la sceneggiatura le è piaciuta ed ha accettato.
L’attore è apparso molto dispiaciuto per come i media hanno accolto il film negli Stati Uniti: Molti si aspettavano un certo tipo di film e lo hanno criticato già prima che uscisse; poi hanno aspettato il risultato al botteghino e dal momento in cui non ha avuto successo, ci hanno stroncato. Ma non per questo cambierei qualcosa, siamo fieri del film, non è andato bene, ma a volte succede. A volte i film vengono riscoperti in seguito, è successo. Non sono il tipo di persona che pensa che tutto quello che fa è buono, sono realistico, ma amo questo film, una grande parte del mio cuore è in questo film e non capisco le critiche, forse tra qualche anno le capirò.
Il regista Gus van Sant riguardo a come ha bilanciato il bene e il male nel personaggio interpretato da Damon: Un venditore ha sempre un lato cattivo e uno buono, il personaggio di Steve è una perfetta combinazione di eroe e antieroe.
Possiamo sperare che Hollywood produca più film di questo tipo? Con tono serio, Damon ammette che è diventato sempre più difficile trovare soldi per pellicole di questo tipo: Noi avevamo un budget di 18 milioni di dollari. È più difficile ora di 5 anni fa, una soluzione possibile è quella di rivolgersi alla televisione.
Interpellato a riguardo l’attore spende buone parole per il collega Ben Affleck: La sua vita è molto interessante, abbiamo una compagnia di produzione insieme (la Pearl Street Films), sono molto contento per lui, si merita il successo che sta ottenendo. Qualche anno fa è uscito dalla scena, ma in soli 5 anni ha diretto tre film, facendo un lavoro memorabile.
In quanto ad una possibile re-union (van Sant, Damon e Affleck hanno lavorato insieme in Will Hunting), il regista Gus Van- Sant sembra essere il primo a sperarci: Quando sono stato chiamato per questo progetto pensavo che Ben fosse coinvolto.
In The Promised Land la comunità ha l’opportunità di esprimere la propria opinione, ma in molte realtà, come sottolinea una giornalista messicana, questa possibilità viene negata: Ѐ uno dei motivi per cui abbiamo fatto il film – ha ammesso Damon – Questo è un problema che c’è anche in America, le comunità negli Stati Uniti vorrebbero poter dire la loro; questo non accade solo nei paesi in via di sviluppo, ma anche da noi.
In conclusione c’è spazio per un accenno all’imminente progetto che vedrà Damon impegnato sul set a Berlino; The Monuments Men di e con George Clooney: Il cast è divertente ci saranno Jean Dujardin, John Goodman, Cate Blanchet e Bill Murray – infine come d’obbligo l’attore aggiunge- Mi piace girare a Berlino, ho sempre bei ricordi.
